Gmailにメールが届かないときは添付ファイルの過剰ブロックを疑おう

Androidで標準のメール機能となっているGmailを仕事などで使っている時に注意すべきなのが、添付ファイルの過剰ブロックだ。「.exe」や「.bat」「.js」などの実行可能形式のファイルが添付されているメールは、無害なプログラムであっても問答無用で跡形もなくブロックされてしまうのだ。
ファイルがZIP圧縮されていても、中身のファイルがスキャンされ、対象拡張子のファイルが含まれているとブロックされてしまう。ファイルをパスワード付きZIPで圧縮しても無駄だ。ZIP内のファイル名などは暗号化されないので、対象拡張子のファイルが含まれていることがバレてブロックされてしまう。では、ZIP圧縮したファイルをさらにパス付きZIPで圧縮すればいいのではないかと思ったら、なんとZIPファイルを含むパス付きZIPは中身が何であっても問答無用でブロックされてしまう。

この過剰ブロックを回避してGmail宛てに実行可能形式ファイルを添付したメールを送るには、ファイルをZIP圧縮した上で拡張子を「.bin」など適当な拡張子に偽装すればいいぞ。受取った相手がファイルを開けるように、拡張子を偽装している旨をメールの本文で伝えるのを忘れないようにしよう。

なお、Gmailの「Mail Fetcher」機能でパソコン用のメールアカウントのメールを転送している場合、さらなる注意が必要だ。
直接Gmailのアドレスに送った場合は、送信側の利用しているSMTPサーバが対応していれば、メールがブロックされたときにエラーメールが返されてブロックされたことが分かるのだが、Mail Fetcherがメールをブロックした場合は、送信者にも受信者にも一切通知されず、人知れず闇に葬られてしまうのだ。
Mail FetcherでGmailに転送しているアドレスで実行可能形式のファイルをやりとりする可能性がある場合は、Gmailに転送されるので実行可能形式のファイルは拡張子偽装などを行なわないと届かない旨を周知しておこう。

Gmailのアドレスに直接実行可能形式のファイルを含むファイルなどを送ろうとしてブロックされてしまった場合、送信側が利用しているSMTPサーバが対応していれば、このようなエラーメールが返ってくる。